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分子印跡技術(shù)在農(nóng)藥殘留檢測(cè)中的應(yīng)用進(jìn)展

文檔作者：楊霄鴻1 2 賈明宏1 2 楊天予2 劉慧君1 2 3 文檔來(lái)源： 1. 農(nóng)產(chǎn)品有害微生物及農(nóng)殘檢測(cè)與控制北京市重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 2. 北京農(nóng)學(xué)院食品科學(xué)與工程學(xué)院 3. 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室		點(diǎn) 擊數(shù)：	更新時(shí)間： 2025年06月08日
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第8 卷 第2 期 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào) Vol. 8 No. 2
2017 年2 月 Journal of Food Safety and Quality Feb. , 2017
基金項(xiàng)目: ～提高人才培養(yǎng)質(zhì)量建設(shè)項(xiàng)目～——北京市本科生研究訓(xùn)練項(xiàng)目(5045225076/006, 5046516544/006)
Fund: Supported by the ～I(xiàn)mprove the Quality of Personnel Training Project～——Beijing Undergraduate Research Training Program
(5045225076/006, 5046516544/006)
*通訊作者: 劉慧君, 博士, 中級(jí)職稱(chēng), 主要研究方向?yàn)槭称焚|(zhì)量安全檢測(cè)與控制研究。E-mail: huijunliu78@163.com
*Corresponding author: LIU Hui-Jun, Ph.D, Medium-Grade Professional Title, Beijing Laboratory for Food Quality and Safety, Beijing Key
Laboratory of Detection and Control of Spoilage Organisms and Pesticide Residues in Agricultural Products, Beijing University of Agriculture, Food
Science and Engineering College, Beijing 102206, China. E-mail: huijunliu78@163.com
分子印跡技術(shù)在農(nóng)藥殘留檢測(cè)中的應(yīng)用進(jìn)展
楊霄鴻1, 2, 賈明宏1, 2, 楊天予2, 劉慧君1, 2, 3*
(1. 農(nóng)產(chǎn)品有害微生物及農(nóng)殘檢測(cè)與控制北京市重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 北京 102206; 2. 北京農(nóng)學(xué)院食品科學(xué)與工程學(xué)院,
北京 1022061; 3. 食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室, 北京 102206)
摘要: 分子印跡技術(shù)是一種由模板、功能單體和交聯(lián)劑制備的高分子功能材料以展示其選擇性分子識(shí)別行
為的技術(shù), 因?yàn)槠渚哂袑?zhuān)一識(shí)別性、預(yù)定性和實(shí)用性等特點(diǎn), 廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥殘留檢測(cè)中。本文概括了分子印
跡技術(shù)的基礎(chǔ)理論、分子聚合物的制備以及該技術(shù)在農(nóng)藥殘留檢測(cè)中的應(yīng)用, 其中主要包括分子印跡在固相
萃取、色譜固定相、固相微萃取、分子印跡膜和傳感器等方面的應(yīng)用, 并對(duì)其發(fā)展趨勢(shì)進(jìn)行了展望。近幾年, 分
子印跡技術(shù)與磁性分子、納米材料、熒光分子、傳感器等應(yīng)用技術(shù)結(jié)合, 期待在分子印跡固有特異性識(shí)別帶
來(lái)的高靈敏度基礎(chǔ)上, 實(shí)現(xiàn)快速檢測(cè)技術(shù)的突破, 解決現(xiàn)有農(nóng)殘速測(cè)儀所測(cè)農(nóng)藥品種受限、假陽(yáng)性高、定量難
等缺點(diǎn), 真正實(shí)現(xiàn)高通量快速痕量檢測(cè)。
關(guān)鍵詞: 分子印跡技術(shù); 農(nóng)藥殘留; 固相萃取
Progress of molecular imprinting technique on the determination of
pesticides residues
YANG Xiao-Hong1, 2, JIA Ming-Hong1, 2, YANG Tian-Yu2, LIU Hui-Jun1, 2, 3*
(1. Beijing Key Laboratory of Detection and Control of Spoilage Organisms and Pesticide Residues in Agricultural
Products, Beijing University of Agriculture, Beijing 102206, China; 2.Food Science and Engineering College,
Beijing University of Agriculture, Beijing 102206, China; 3.Beijing Laboratory for Food
Quality and Safety, Beijing 102206, China)
ABSTRACT: Molecular imprinting is a technique with the characteristic of selective molecular recognition, which is
a kind of polymer-function material made of template, functional monomers and crosslinking agent. It is widely
applied for detection of pesticide residues because of specificity recognition, predetermination and practicability. This
paper summarized the basic theories and the preparation of molecular imprinting polymers, and reviewed its
application in the determination of pesticides residues, such as solid phase extraction, stationary phase of
chromatography, solid phase microextraction, molecular imprinted membrane, sensor and so on. Furthermore, the
prospect was put forward. In recent years, with the development of molecular imprinting technology combining with
magnetic molecules, nanomaterials, fluorescent molecules, sensors and other application technology, it is expected to
achieve a breakthrough of rapid detection technology based on high sensitivity of molecular imprinting technology, to
solve the existing shortcomings such as limited varieties of pesticide measure instruments, high false-positive and
萬(wàn)方數(shù)據(jù)
第2 期 楊霄鴻, 等: 分子印跡技術(shù)在農(nóng)藥殘留檢測(cè)中的應(yīng)用進(jìn)展 463
hard quantitative, and then truly achieve high-throughput rapid trace detection.
KEY WORDS: molecular imprinting technique; pesticides residues; solid phase extraction
1 引 言
農(nóng)藥的長(zhǎng)期大量使用導(dǎo)致環(huán)境污染和農(nóng)產(chǎn)品農(nóng)藥殘
留問(wèn)題日趨嚴(yán)重, 同時(shí)破壞生態(tài)平衡, 增加食品安全風(fēng)險(xiǎn),
危害人類(lèi)健康。分子印跡技術(shù)(molecular imprinting
technique, MIT)是一種模擬天然分子識(shí)別合成聚合物的方
法。以農(nóng)藥或結(jié)構(gòu)類(lèi)似化合物為模板分子合成的分子印跡
聚合物在高溫、高壓、酸性、堿性和含金屬離子等條件下
均具有良好的穩(wěn)定性, 常溫下能保存數(shù)年, 而且可以反復(fù)
使用, 具有穩(wěn)定、抗干擾性強(qiáng)、特異性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn), 在分子
印跡固相萃取柱、分子印跡膜和分子印跡傳感器等方面取
得了良好進(jìn)展, 廣泛應(yīng)用于基質(zhì)復(fù)雜和條件多變的食品中
痕量農(nóng)藥和獸藥的檢測(cè)[1]。
2 分子印跡技術(shù)概述
分子印跡技術(shù)是一種基于分子識(shí)別行為, 以模板、功
能單體和交聯(lián)劑為材料, 人工合成在空間結(jié)構(gòu)上能與目標(biāo)
分子匹配的分子印跡聚合物(molecularly imprinted
polymers, MIPs)的技術(shù)。分子識(shí)別是指類(lèi)似抗原-抗體、酶
-底物和激素-激素受體等生物分子之間相互識(shí)別、專(zhuān)一性
結(jié)合的行為[2]。
分子印跡技術(shù)具有以下特點(diǎn): (1)預(yù)定性: 使用者可以
根據(jù)不同的靶標(biāo)分子, 預(yù)先設(shè)計(jì)制備相應(yīng)的MIPs 來(lái)與之
匹配, 滿(mǎn)足自身需求。(2)特異性: MIPs 是使用者按照靶標(biāo)
分子～量身定做～的, 能在眾多雜質(zhì)中特異性地識(shí)別出靶標(biāo)
分子。(3)實(shí)用性: MIPs 由化學(xué)合成方法制備而成, 穩(wěn)定、
貯存期長(zhǎng)、耐酸堿熱等極端條件、能反復(fù)使用, 具有較長(zhǎng)
使用壽命, 可廣泛用于藥物成份分析、化學(xué)分子異構(gòu)體分
離和化學(xué)仿生傳感器等領(lǐng)域[1], 在農(nóng)獸藥殘留分離純化中
也備受青睞。
3 分子印跡聚合物的制備
分子印跡聚合物的制備是分子印跡技術(shù)中最關(guān)鍵的
步驟。模板分子和功能單體之間依靠氫鍵或共價(jià)鍵、空間
位阻效應(yīng)或范德華力等, 聚合形成可逆的復(fù)合物。在外加
光、熱或電場(chǎng)等的作用下, 復(fù)合物進(jìn)一步與加入的交聯(lián)劑、
引發(fā)劑和致孔劑形成剛?cè)嵯酀?jì)的多孔聚合物。洗脫去除模
板分子, 聚合物原本模板分子所在的位置僅留下具有～印
跡～的空殼, 這種～記憶空穴～可以選擇性地識(shí)別富集模板
分子及其類(lèi)似物[2-6]。制備過(guò)程如圖1 所示。目前對(duì)分子印
跡技術(shù)在農(nóng)藥殘留中的研究, 主要集中在農(nóng)藥分子聚合物
制備和篩選富集應(yīng)用上, 對(duì)于更進(jìn)一步的動(dòng)力學(xué)、熱力學(xué)、
結(jié)合位點(diǎn)等機(jī)制方面研究較少。
按照模板分子與功能單體結(jié)合方式的不同, 分子印
跡技術(shù)可分為預(yù)組裝法和自組裝法2 種。預(yù)組裝法[3]中二
者以共價(jià)鍵結(jié)合, 自組裝法[4]是以非共價(jià)鍵自發(fā)形成復(fù)合
物。由于共價(jià)鍵鍵間作用較強(qiáng), 結(jié)合與解離速率慢, 合成
和洗脫較難, 而非共價(jià)鍵形成的單體和模板分子間作用力
較弱, 復(fù)合物形成和洗脫相對(duì)簡(jiǎn)單, 因此自組裝法在分子
印跡技術(shù)中較常用。
按照分子印跡聚合物的合成方法, 包括本體聚合法、
原位聚合法、沉淀聚合法和表面印跡法等[2], 其中又以本
體聚合法和原位聚合法為主。根據(jù)模板分子的結(jié)構(gòu), 功能
單體通常選擇甲基丙烯酸(methacrylic acid, MAA)、三氟甲
基丙烯酸(trifluoromethyl acrylic acid , TFMAA)和甲基丙烯
酸甲酯(methyl methacrylate, MMA)等。交聯(lián)劑主要有乙二
醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethyl acrylate,
EGDMA)、二乙烯基苯(divinyl benzene, DVB)和三甲基丙
烷三甲基丙烯酸酯(trimethylolpropane trimeth acrylate,
TRIM)等, 用于固定分子印跡聚合物, 形成空間網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。
1.功能單體(functional monomers); 2.模板分子(template); 3.交聯(lián)劑(crosslinker);
4.分子印跡聚合物(molecular imprinting polymers)
圖1 分子印跡聚合物制備示意圖
Fig. 1 Preparation schematic of molecularly imprinted polymers
萬(wàn)方數(shù)據(jù)
464 食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào) 第8 卷
分子印跡聚合反應(yīng)可在甲醇、水、丙酮、二氯甲烷和氯仿
等溶劑體系中發(fā)生。隨著各種新技術(shù)的發(fā)展, 科研工作者
將磁性分子、納米材料和計(jì)算機(jī)技術(shù)等應(yīng)用到聚合物合成
中, 不斷更新分子印跡聚合物的合成方法, 推動(dòng)了分子印
跡技術(shù)的發(fā)展。Hu 等[6]、蘇立強(qiáng)等[7]分別以阿特拉津、滅
多威和乙草胺為模板分子, 以改性的Fe3O4 納米粒子為載
體, 合成了磁性分子印跡聚合物。Shi 等[8]制備了新型分子
印跡納米膠囊, 試驗(yàn)證明該聚合物對(duì)水中殘留的甲基對(duì)硫
磷有較高的降解清除效率, 是最初水解率的355 倍。
4 分子印跡技術(shù)在農(nóng)藥殘留檢測(cè)中的應(yīng)用
分子印跡技術(shù)用于農(nóng)藥殘留檢測(cè), 一方面可制備分
子印跡聚合物填充的固相萃取柱, 用于農(nóng)殘樣品前處理凈
化; 另一方面可利用聚合物與模板分子的特異性識(shí)別, 模
擬生物抗原抗體反應(yīng), 開(kāi)發(fā)特定農(nóng)藥殘留分子印跡吸附測(cè)
定法[2]。這些應(yīng)用都是基于合成以農(nóng)藥分子或其類(lèi)似物為
模板分子的分子印跡聚合物用于固相萃取、固相微萃取、
色譜固定相和膜分離等。
4.1 分子印跡固相萃取
傳統(tǒng)固相萃取柱(solid phase extraction, SPE)的目標(biāo)物
與吸附劑之間作用力是非特異性的, 一般需要對(duì)分離和洗
脫條件進(jìn)行優(yōu)化, 不同基質(zhì)與目標(biāo)物的分離需要選擇不同
的分離洗脫條件甚至柱填料, 而且只能使用一次, 一定程
度上限制了SPE 的發(fā)展。分子印跡固相萃取(molecularly
imprinted solid-phase extraction, MISPE)柱因分子印跡聚合
物特異的選擇性和親和力, 能耐酸堿熱等極端條件且能反
復(fù)使用, 具有比商品柱更強(qiáng)的適用性和更高的性?xún)r(jià)比。
分子印跡和固相萃取結(jié)合, 一方面可用于農(nóng)藥的凈
化和富集, 特別是分子印跡固相萃取在線(xiàn)檢測(cè)技術(shù)在食
品安全分析的前處理部分有廣闊的前景[9]。Pereira[10]合成
的殺螟松分子印跡聚合物靈敏度高、特異性好, 可用于凈
化和富集樣品中的殺螟松。Gao 等[11]優(yōu)化單體比例、pH
值等條件, 制備了對(duì)抗蚜威具有特異性的分子印跡聚合
物, 用于凈化農(nóng)殘樣品。Lu 等[12]在制備好的分子印跡聚
合物外層涂上改性二氧化硅, 用作分散固相萃取劑, 可富
集復(fù)雜基質(zhì)中的毒死蜱。
另一方面, 將分子印跡固相萃與儀器分析或光學(xué)分
析結(jié)合, 可用于農(nóng)藥殘留檢測(cè)。Vonderheide 等[13]、李蓉等
[14]利用分子印跡固相萃取凈化, 分別采用氣質(zhì)聯(lián)用和液質(zhì)
聯(lián)用分離檢測(cè)了食品中氯菊酯同分異構(gòu)體以及20 種三嗪
類(lèi)和磺酰脲類(lèi)除草劑。Xin 等[15]和周夢(mèng)春等[16]聯(lián)合分子印
跡固相萃取和氣相、液相色譜檢測(cè)技術(shù)分別檢測(cè)了蔬菜和
土壤中的有機(jī)磷農(nóng)藥殘留。于海寧等[17]以樂(lè)果分子印跡聚
合物為吸附劑, 采用熒光分光光度法測(cè)定了茶葉中樂(lè)果殘
留量。Gao 等[18]根據(jù)丙烯酰胺和少量烯丙基熒光素的共聚
作用制備分子印跡聚合物, 結(jié)果顯示可以用于蜂蜜中7 氟
氰菊酯的光學(xué)檢測(cè), 在0～1.0 nmol/L 范圍內(nèi)呈良好的線(xiàn)性
關(guān)系。
此外, 分子印跡技術(shù)在獸藥殘留[19]、醫(yī)學(xué)制藥[20,21]
和環(huán)境污染物檢測(cè)[22,23]等方面也有應(yīng)用。
4.2 分子印跡色譜固定相
分子印跡技術(shù)在高效液相色譜、薄層色譜和毛細(xì)管色
譜等色譜固定相中已得到廣泛研究, 但在農(nóng)藥殘留檢測(cè)方
面的應(yīng)用主要集中在高效液相色譜。銀珍紅等[24]以2,4-二
氯苯氧乙酸為模板分子, 采用熱引發(fā)原位聚合法制備了以
分子印跡聚合物為固定相的高效液相色譜柱, 這種分子印
跡色譜柱對(duì)模板分子及其類(lèi)似物有良好的選擇性和分離度,
拓寬了分子印跡技術(shù)在水相中實(shí)現(xiàn)分離的應(yīng)用。
4.3 分子印跡固相微萃取
固相微萃取(solid phase microextraction, SPME)技術(shù)
是1989 年由加拿大Waterloo 大學(xué)Arthur 和Pawlinszyn 等
提出的樣品前處理技術(shù), 集采樣、萃取、濃縮和進(jìn)樣于一
體[25]。分子印跡固相微萃取是將分子印跡聚合物作為固相
微萃取的涂層, 兼具SPME 高效和分子印跡專(zhuān)一識(shí)別的優(yōu)
點(diǎn), 可以有效延長(zhǎng)SPME 使用壽命、提高孔隙率等, 從而
更有利于復(fù)雜基質(zhì)中痕量農(nóng)藥殘留的分析。固相微萃取有
固相微萃取管、固相微萃取頭和固相微萃取纖維等。
Zhu 等[26]制備的久效磷分子印跡攪拌棒, 可直接從土
壤樣品中吸附萃取有機(jī)磷農(nóng)藥用于氣相色譜檢測(cè)。Djozan
等[27]采用固相微萃取纖維-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù), 檢測(cè)
了自來(lái)水、大米、玉米和洋蔥中的三嗪類(lèi)除草劑。Hua 等
[28]制備了以異丙甲草胺為模板的不銹鋼纖維涂層, 解決了
固相微萃取中二氧化硅纖維基材的脆性問(wèn)題, 可重復(fù)利用
200 余次。李曌等[29]、邱霞琴等[30]、Wang 等[31]采用溶膠-
凝膠法分別制備了樂(lè)果、水胺硫磷和二嗪農(nóng)的分子印跡固
相微萃取頭, 研究發(fā)現(xiàn)MIP 萃取頭具有良好的熱穩(wěn)定性和
化學(xué)穩(wěn)定性, 在水相中萃取選擇性好, 與氣相色譜聯(lián)用可
檢測(cè)果蔬中有機(jī)磷農(nóng)藥。
除此之外, 分子印跡固相微萃取還應(yīng)用于食品樣品
中動(dòng)物性激素[32, 33]、雙酚A[34]、抗生素[35, 36]等的檢測(cè)。
4.4 分子印跡傳感器
將分子印跡技術(shù)與電化學(xué)發(fā)光技術(shù)結(jié)合制得仿生傳
感器, 可有效改善傳感器的靈敏性、選擇性和可控性, 還
能使傳感器微型化、操作簡(jiǎn)便。
魏傳平[37]設(shè)計(jì)了乙酰甲胺膦分子印跡聚合物結(jié)合表
面等離子體共振(surface plasmon resonance, SPR)傳感器,
可快速檢測(cè)黃瓜和油菜中的農(nóng)藥殘留。Thayyath 等[38]設(shè)計(jì)
并制備了分子印跡聚合物和基于表面改性多壁碳納米管的
電位傳感器, 用于有機(jī)氯農(nóng)藥林丹的檢測(cè), 方法檢出限為
萬(wàn)方數(shù)據(jù)
第2 期 楊霄鴻, 等: 分子印跡技術(shù)在農(nóng)藥殘留檢測(cè)中的應(yīng)用進(jìn)展 465
1.0×10-10 mol/L。Shrivastav 等[39]研究的丙溴磷光纖傳感器
改變了傳感器表面非傳導(dǎo)的屬性, 可以測(cè)定濃度為
10-4～10-1 μg/L 的丙溴磷, 檢出限為2.5×10-6 μg/L。
4.5 分子印跡膜
分子印跡膜(molecular imprinted membrane, MIM)是
在膜的制備過(guò)程中引入印跡分子, 使制得的膜材料具有分
子～記憶～與～識(shí)別～作用。
趙廣超等[40]以殼聚糖為基體聚合物, 制備了對(duì)硫磷
分子印跡膜, 可通過(guò)檢測(cè)膜載體玻碳電極表面示差脈沖伏
安信號(hào)檢測(cè)其中對(duì)硫磷含量。高文惠等[41]自制了聯(lián)苯三唑
醇分子印跡固相萃取膜, 對(duì)糧谷中4 種三唑類(lèi)殺菌劑有較
強(qiáng)的特異吸附能力, 可實(shí)現(xiàn)4 種農(nóng)藥的分離富集。劉海等[42]
采用～接枝聚合與分子印跡同步進(jìn)行～技術(shù), 制備了可特異
性識(shí)別抗蚜威的分子印跡膜。
4.6 表面分子印跡
通過(guò)傳統(tǒng)本體聚合法制備的分子印跡聚合物存在分
散性較差、形狀不規(guī)則、色譜效率低等缺點(diǎn)[1], 將表面等
離子體共振和分子印跡結(jié)合起來(lái)可以很大程度上解決這些
問(wèn)題。
王芳等[43]通過(guò)表面分子印跡技術(shù), 制備了倍硫磷分
子印跡聚合物, 對(duì)目標(biāo)分子顯示出良好的選擇性。Miao 等
[44]利用表面分子印跡技術(shù), 以乙烯基修飾的Fe3O4@SiO2
納米粒子為支持基質(zhì)制備的芐嘧磺隆分子印跡聚合物, 對(duì)
其他的磺酰脲類(lèi)除草劑也有選擇性。
5 結(jié)論與展望
農(nóng)藥殘留是保障食品安全和環(huán)境安全的重大阻礙,
建立高效、靈敏、經(jīng)濟(jì)的農(nóng)藥殘留檢測(cè)方法對(duì)于有效監(jiān)管
食品和環(huán)境中的農(nóng)藥殘留具有重要意義。但由于樣品基質(zhì)
復(fù)雜、農(nóng)藥品種繁多、農(nóng)藥殘留限量低, 食品中的農(nóng)藥殘
留檢測(cè)仍然難以實(shí)現(xiàn)高通量快速痕量檢測(cè)。
分子印跡技術(shù)最初模擬生物抗性反應(yīng), 以某種單一
農(nóng)藥為模板分子合成分子印跡聚合物, 用于含有該農(nóng)藥樣
品的富集凈化、色譜殘留分析。隨著分子印跡技術(shù)的進(jìn)一
步發(fā)展, 科研工作者不再局限于以某種農(nóng)藥分子為模板分
子, 而是研究如何以農(nóng)藥的類(lèi)似物或官能團(tuán)作為模板分子,
獲得可以富集凈化某一類(lèi)農(nóng)藥的分子印跡聚合物, 大大提
高了分子印跡聚合物的使用效率和應(yīng)用范圍。近幾年, 分
子印跡技術(shù)與磁性分子、納米材料、熒光分子、傳感器等
應(yīng)用技術(shù)結(jié)合, 今后期待在分子印跡固有特異性識(shí)別帶來(lái)
的高靈敏度基礎(chǔ)上實(shí)現(xiàn)快速檢測(cè)技術(shù)的突破, 解決現(xiàn)有農(nóng)
殘速測(cè)儀所測(cè)農(nóng)藥品種受限、假陽(yáng)性高、定量難等缺點(diǎn), 真
正實(shí)現(xiàn)高通量快速痕量檢測(cè)。
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(責(zé)任編輯: 姚 菲)
作者簡(jiǎn)介
楊霄鴻, 碩士, 主要研究方向?yàn)槭称?
質(zhì)量安全。
E-mail: xiaohong_yang@163.com
劉慧君, 博士, 中級(jí)職稱(chēng), 主要研究
方向?yàn)槭称焚|(zhì)量安全檢測(cè)與控制。

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