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肉制品中N-亞硝胺檢測與控制的研究進展

文檔作者：夏曉楠, 王宗義, 丁軻, 杜斌, 韓濤文檔來源：北京農(nóng)學(xué)院, 食品科學(xué)與工程學(xué)院食品質(zhì)量與安全北京實驗室,		點擊數(shù)：	更新時間： 2025年07月13日
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上一篇：色譜分析法在食品添加劑檢測中的應(yīng)用研究

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第6 卷 第9 期 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報 Vol. 6 No. 9
2015 年9 月 Journal of Food Safety and Quality Sep. , 2015
基金項目: 科研基地建設(shè)-北京實驗室-食品質(zhì)量與安全北京實驗室項目(PXM2015_014207_00001)
Fund: Supported by the Project of Research Base Construction-Beijing Laboratory-Beijing Laboratory of Food Quality and Safety
(PXM2015_014207_00001)
*通訊作者: 韓濤, 教授, 碩士生導(dǎo)師, 主要研究方向為農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏。E-mail: taohan00@163.com
*Corresponding author: HAN Tao, Professor, College of Food Sciences and Engineering, Beijing University of Agriculture, Beijing Laboratory
of Food Quality and Safety, Beijing 102206, China. E-mail: taohan00@163.com
肉制品中 N-亞硝胺檢測與控制的研究進展
夏曉楠, 王宗義, 丁 軻, 杜 斌, 韓 濤*
(北京農(nóng)學(xué)院, 食品科學(xué)與工程學(xué)院, 食品質(zhì)量與安全北京實驗室, 北京 102206)
摘要: N-亞硝胺是一類公認的帶有強毒性的化合物, 是在弱酸性條件下由亞硝酸鹽和二級胺反應(yīng)生成的一種
致癌物質(zhì), 在肉制品特定的加工環(huán)境中容易生成。以往研究表明: 人類是揮發(fā)性亞硝胺引起癌癥的易感群體,
這些物質(zhì)存在于食物中被認為是某些人類癌癥包括胃癌、食道癌及鼻咽癌等癌癥的致病危險因子, 所以國內(nèi)外
對食物中揮發(fā)性亞硝胺的檢測、形成和控制進行了大量的研究。本文介紹了肉制品中N-亞硝胺的來源和危害;
總結(jié)了該類化合物的檢測方法, 如氣相色譜法(GC)、氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)、高效液相色譜法(HPLC)
等; 應(yīng)用輻照和天然植物等阻斷劑消除和控制肉制品中N-亞硝胺技術(shù)措施的研究進展。
關(guān)鍵詞: 肉制品; N-亞硝胺類化合物; 亞硝胺檢測; 亞硝胺控制
Research progress on N-nitrosamines detection and control in meat products
XIA Xiao-Nan, WANG Zong-Yi, DING Ke, DU Bin, HAN Tao*
(College of Food Sciences and Engineering, Beijing University of Agriculture, Beijing Laboratory of Food Quality and
Safety, Beijing 102206, China)
ABSTRACT: N-nitrosamines are recognized as a kind of carcinogenic compounds, which formed by the
reaction of nitrite and secondary amines under faintly acid circumstance. They are easily generated in particular
situations of meat processing. Extensive experimental and some epidemiological data suggest that human are
susceptible to carcinogensis by N-nitrosamines and that the presence of these compounds in some foods may be
regarded as an aetiologocal risk factor for certain human cancers including cancers of the stomach, oesophagus
and nasopharynx. Therefore, great efforts have been made to investigate these compounds on detection,
formation and control. This paper discussed the sources of N-nitrosamines and harms of N-nitrosamine
compounds in meat products, summarized the measure methods to this class of compounds, as GC (gas
chromatography), GC-MS (gas chromatography-mass spectrometer), HPLC (high performance liquid
chromatography). The progress of research has been summarized that irradiation and natural plant has been
used for blocking and controlling N-nitrosamines in meat products.
KEY WORDS: meat products; N-nitrosamine compounds; nitrosamine detection; nitrosamine control
第9 期 夏曉楠, 等: 肉制品中N-亞硝胺檢測與控制的研究進展 3603
1 引 言
肉制品是日常飲食中的重要部分。隨著消費者食品安
全意識的提高, 對肉制品安全性也越來越關(guān)注。肉制品質(zhì)
量主要依靠風(fēng)味、色澤和質(zhì)構(gòu)來衡量。使用亞硝酸鹽和硝
酸鹽將肉進行腌制便可產(chǎn)生令人愉悅的色澤和風(fēng)味, 還能
夠有效抑制肉毒桿菌的生長, 延緩氧化酸敗[1-4]。肉制品中
的亞硝胺, 是由亞硝酸鹽與胺類物質(zhì)在適當(dāng)條件下反應(yīng)生
成[5-7]。N-亞硝胺(NAMS)是一類公認具有強毒性的化合物,
有很強的細胞毒性和誘變性, 對機體的神經(jīng)和腎臟都有損
害, 且具有致畸性和致癌性[8], 嚴重威脅人體的健康。近年
來, N-亞硝胺類化合物已經(jīng)引起了國內(nèi)外學(xué)者的極大關(guān)
注。本文對亞硝胺類化合物的來源、危害及肉制品中N-
亞硝胺化合物的分析檢測方法及控制技術(shù)等進行了概述。
2 肉制品中N-亞硝胺類化合物的來源及危害
N-亞硝胺類化合物本身在環(huán)境中很少, 但是它的前
體物質(zhì)胺類、硝酸鹽、亞硝酸鹽廣泛存在于自然界中, 在
微生物或者天然催化劑的作用下便可在人體或環(huán)境中形成
N-亞硝基化合物[9-10]。亞硝酸鹽是肉制品中不可完全替代
的添加物, 且肉制品中富含豐富的蛋白質(zhì), 由于蛋白質(zhì)內(nèi)
源蛋白酶和微生物酶的分解作用, 得到的產(chǎn)物包括肽類、
氨基酸和胺類等物質(zhì)。亞硝酸鹽和這些物質(zhì)均能在一定條
件下反應(yīng), 便可在腌臘制品、煙熏制品、發(fā)酵制品和人體
內(nèi)合成一定量的N-亞硝胺類化合物, 直接或間接地對人體
具有致突變、致畸和致癌的作用[11-12], 因此, 對食品中亞
硝胺的研究主要集中的在肉制品上。
3 N-亞硝胺類化合物分析檢測方法的研究進展
N-亞硝胺是一類很強的化學(xué)致癌性物質(zhì), 其中N-二
甲基亞硝胺(NDMA)是毒性最強的揮發(fā)性N-亞硝胺類化合
物, 許多國家都對NDMA 有限量規(guī)定。因此, 對肉制品中
揮發(fā)性亞硝胺類物質(zhì)的分析測定方法研究較多且較成熟。
但就肉制品而言, 由于亞硝胺含量低, 樣品基質(zhì)復(fù)雜, 無
論何種檢測方法, 樣品前處理技術(shù)仍然是NAMS 檢測的難
點和關(guān)鍵點, 一般需要經(jīng)過提取、凈化和濃縮等步驟, 提取
方法包括真空蒸餾法[13,14]、水蒸氣蒸餾法[15]、有機溶劑提
取法[16,17]和過熱的水結(jié)合固相萃取[18]等; 凈化方法有液液
萃取[15]、液液微萃取[19]、超臨界萃取法[20]和分散固相萃取
[21,22]等。濃縮方法一般采用K-D 濃縮器[23]、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀法
[24]、水浴濃縮法[25]等。
隨著分析化學(xué)的發(fā)展和新儀器的更新?lián)Q代, 亞硝胺
的檢測技術(shù)也不斷突破, 目前測定肉制品中N-亞硝胺含量
的方法主要包括: 氣相色譜-熱能分析儀(GC-TEA)[26]、氣
相色譜氫火焰檢測器(GC-FID)[27]、氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)
(GC-MS)[28-30]、氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜(GC-MS/MS)[21]、氣相色
譜- 高分辨質(zhì)譜法(GC-HRMS)[15] 、液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜
(LC-MS/MS)[17]等。
3.1 氣相色譜法(GC)
氣相色譜法以其選擇性好、分離效率高、分析速度快、
靈敏度高等特點, 且可聯(lián)合多種檢測器, 如氫火焰檢測器
(FID)、電子捕獲檢測器(ECD)、氮磷檢測器(NPD)、熱能
分析儀(TEA)等, 因此廣泛應(yīng)用于食品污染物的分析, 成
為揮發(fā)性亞硝胺類物質(zhì)最主要的檢測方法。
GC-TEA 是專門用于檢測N-亞硝基化合物的檢測器,
也是我國國家標(biāo)準5009.26-2003 中檢測N-亞硝胺的第一方
法, Raquel[26]等采用頂空固相微萃取亞硝胺, 通過GC-TEA
檢測香腸中4 個揮發(fā)性亞硝胺, 回收率為105%~110%, 檢
出限為3 μg/kg。這種方法針對性強, 靈敏度高, 檢測迅速,
但TEA 價格昂貴且專用性強, 一般實驗室很難配備。
FID 是根據(jù)有色譜柱分離而來的待測組分經(jīng)過氫火焰
時, 產(chǎn)生離子碎片和自由電子, 在極化電壓作用下進而形
成電流信號, 通過該信號的強度與被測物含量之間的關(guān)系,
得出該物質(zhì)的含量。王瑞等[31]使用配有FID 檢測器的氣
相色譜儀, 測定廣式臘腸生產(chǎn)過程中揮發(fā)性N-亞硝胺類
化合物, 線性范圍1~10 μg/mL, 平均回收率85%, 方法簡
單、準確。Mohammad 等[32]運用二氯甲烷液液提取亞硝
胺, 使用配有FID 檢測器的氣相色譜儀檢測肉制品中7
種揮發(fā)性亞硝胺, 線性范圍0.6~500 μg/L, 檢出限為
0.077~0.18 μg/kg, 平均回收率為82%~105.5%。由于
GC-FID 設(shè)備簡單經(jīng)濟, 使用方便, 常用于一般實驗室對
亞硝胺含量的檢測。
3.2 氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)
氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)結(jié)合了氣相色譜高效的分離
能力和質(zhì)譜法確定分子量和分子結(jié)構(gòu)的能力, 對于分析和
鑒定復(fù)雜組分, 是目前公認的最為有效的檢測系統(tǒng)之一。
趙華等[33]采用超聲振蕩法提取亞硝胺后, 經(jīng)固相萃取柱凈
化、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮, 利用GC-MS 檢測腌制水產(chǎn)平中6
種揮發(fā)性N-亞硝胺, 線性范圍在10~1000 μg/L, 檢出限低,
除NDPA為0.03 μg/kg 外, 其他5 種N-亞硝胺為0.05 μg/kg,
回收率可達79%~105%; 李玲等[34]采用水蒸氣蒸餾提取,
二氯甲烷液液萃取凈化, K-D 濃縮器濃縮后, GC-MS 測定
肉制品中9 種揮發(fā)性亞硝胺, 線性范圍0.1~10 μg/mL, 定
量檢測限0.05~0.2 μg/kg, 回收率62%~78%; Huang 等[29]
采用微波輔助萃取- 微分散固相萃取法提取亞硝胺,
GC-CI-MS 檢測肉制品中7 種揮發(fā)性N-亞硝胺, 線性范圍
在0.25~500 ng/mL, 檢出限為0.01~0.12 ng/g, 定量限
0.03~0.36 ng/g, 回收率為79%~107%。此方法具有分離效
率高、選擇性好、靈敏度高和檢測限低等優(yōu)點, 因此是目
前檢測亞硝胺常用的方法。
3604 食品安全質(zhì)量檢測學(xué)報 第6 卷
3.3 高效液相色譜法(HPLC)
高效液相色譜檢測N-亞硝胺的研究很少, 但是它除
了有氣相色譜的高效、靈敏、選擇性強等優(yōu)點外, 其對樣
品的要求低, 前處理過程簡單, 不僅可以檢測揮發(fā)性亞硝
胺, 對非揮發(fā)性、熱不穩(wěn)定或分子量較高的亞硝胺也具有
良好的分析能力。Herrmann 等[17]采用LC-(APCI/ESI)
MS/MS 方法同時檢測肉制品加工過程中揮發(fā)性N-亞硝胺
和非揮發(fā)性N-亞硝胺含量, 試樣通過揮發(fā)性N-亞硝胺和
非揮發(fā)性N-亞硝胺的檢出限分別為0.2 和1 μg/kg。此方法
具有簡單、靈敏度好和分析速度快等優(yōu)點, 目前國內(nèi)運用
此方法檢測肉制品中亞硝胺含量的研究較少。
4 亞硝胺的控制措施
由于亞硝胺是由胺類和硝酸鹽、亞硝酸鹽兩類物質(zhì)在
環(huán)境、人體內(nèi)合成, 因而, 對于亞硝胺的控制存在三種方法,
①對于已生成的亞硝胺的分解作用, 以減少人體的攝入;
②從原料出發(fā), 阻斷亞硝胺的生成; ③控制硝酸鹽和亞硝
酸鹽的添加量, 且低溫保存肉制品。目前關(guān)于使用抑制劑
阻斷其形成的研究較多。
4.1 阻斷的N-亞硝胺形成
在控制亞硝胺的眾多措施中, N-亞硝胺生成阻斷方面
的研究最為深入。最先使用的阻斷劑是抗壞血酸[35], 現(xiàn)在
人們關(guān)注的焦點從抗壞血酸(Vc)轉(zhuǎn)移到果蔬、香辛料和天
然產(chǎn)物(如黃酮、酚類)上。國內(nèi)外許多研究者通過亞硝胺
的體外細胞試驗, 證實了許多植物、果蔬和香辛料的提取
物具有阻斷亞硝胺的合成作用和抑制變異原作用, 這類混
合物包括洋蔥[36]、大蒜[37]、獼猴桃[38]、甘藍[39]、綠茶[40]、
柑橘皮[41]、肉桂[42]、丁香[43]提取物等。李暮春等[44]考察了
肉桂、迷迭香及VE 對風(fēng)干腸中亞硝胺阻斷的影響, 隨著
肉桂、迷迭香提取物和VE 添加量的增加, 風(fēng)干腸在發(fā)酵
過程中N-亞硝基二乙胺(NDEA)、N-亞硝基哌啶(NPIP)、
N-亞硝基二丙胺(NDPA)、N-亞硝基二丁胺(NDBA)、N-亞
硝基二苯胺(NDPhA)含量均有所下降, 且N-亞硝基二甲胺
(NDMA) 、N- 亞硝基吡咯烷(NPYR) 和N- 亞硝基嗎啉
(NMOR)沒有檢出, 說明肉桂、迷迭香和VE 能夠在肉制品
中有效地阻斷亞硝胺的形成。張健斌等[45]選擇了部分抗氧
化活性較高的香辛料(八角、丁香、洋蔥、大蒜、小茴香和
芫荽), 研究了這些香辛料提取液分別對NDMA 形成的阻
斷效果, 結(jié)果表明: 八角和丁香的抑制效果隨著添加量的
增加而增強, 抑制率最高可達到90%以上; 芫荽和小茴香
的作用則是先強后弱, 而洋蔥和大蒜的抑制作用不明顯。
邢必亮等[46]考察了VC、VE 和茶多酚對腌肉中揮發(fā)性N-亞
硝胺形成的影響, 結(jié)果觀察到隨著各物質(zhì)添加量的增加,
NDMA 含量均下降, 但茶多酚有回升的現(xiàn)象, 因此VC 和
VE 能夠有效阻斷肉制品中亞硝胺的形成。魏萌等[47]研究了
15 種不同品種藍莓果對蒸煮火腿中亞硝胺的抑制情況, 證
實15 種藍莓果對亞硝胺均有抑制作用, 抑制率為
53.64%~71.54%。果蔬植物中富含VC、VE、黃酮等還原性
物質(zhì), 香辛料中富含不飽和脂肪酸、酚類和黃酮類等抗氧
化物質(zhì), 這類物質(zhì)可使亞硝酸、亞硝酸鹽等還原為一氧化
氮。另外, 香辛料還能夠抑制發(fā)酵肉制品中產(chǎn)胺微生物的
生長, 從而阻斷亞硝胺的生成。
4.2 分解已生成的N-亞硝胺
近年來, 利用輻照技術(shù)對肉制品進行處理已經(jīng)成為
了主流技術(shù), 既可以延長貨架期, 也可以降低N-亞硝胺含
量, 與VC、氣調(diào)包裝聯(lián)合起來, 效果更好。Wei 等[48]以中
國的如皋火腿為對象進行輻照研究, 先將樣品進行真空包
裝, 并在-20 ℃下儲存, 在第55、135、265、325 天的30
條火腿進行輻照處理, 加工完成后測定火腿中N-亞硝胺含
量, 結(jié)果發(fā)現(xiàn)以60CO 輻照源, γ-射線的劑量在5 kGy, 就可
立即分解火腿中NDMA、NDEA、NPYR, 甚至NDEA 在
第55 天和第135 天時沒有檢出, 因此可得出γ-射線至少能
夠降解3 種N-亞硝胺: NDMA、NDEA 和NPYR。Byun 等
[49]對意大利辣香腸和蒜味臘腸進行輻照處理, 采用真空包
裝、充氣包裝和充CO2 包裝三種包裝方式, 用0、5、10、
20 kGy 四個劑量的γ-射線進行照射, 之后在4 ℃儲存4 周,
檢測到發(fā)酵香腸中NDMA 和NPYR 含量顯著下降。但是,
目前對于輻照降低亞硝胺的研究較少, 將輻照工藝應(yīng)用于
肉制品加工中還存在許多問題, 特別是食品安全性問題受
到消費者的極大關(guān)注, 因此利用輻照處理減低肉制品中亞
硝胺含量還有待進一步研究。
4.3 減少攝入N-亞硝胺及其前體物質(zhì)
目前, 亞硝酸鹽仍是肉制品加工過程中不可替代的
添加物, 能起到發(fā)色、防腐和形成肉制品特有風(fēng)味的作用,
但是亞硝酸鹽可能產(chǎn)生致畸、致癌、致突變的N-亞硝胺, 因
此, 國內(nèi)外研究者都在積極尋找一種亞硝酸鹽的替代品,
但目前還沒有發(fā)現(xiàn)一種能夠完全替代亞硝酸鹽在肉制品中
的作用[50], 因此要嚴格控制硝酸鹽和亞硝酸鹽的添加量。
要嚴格按照國際規(guī)定使用硝酸鹽、亞硝酸鹽及執(zhí)行殘留量
標(biāo)準。我國規(guī)定肉制品的使用量, 硝酸鈉<0.5 g/kg, 亞硝酸
鈉<0.15 g/kg; 殘留量以亞硝酸鈉計算, 不超過0.03~0.05
g/kg[51]。通過制定亞硝酸鹽添加量及殘留量的標(biāo)準, 減少
N-亞硝胺前體物質(zhì)的攝入。
肉制品中蛋白質(zhì)含量豐富, 盡量低溫貯藏以減少胺
類物質(zhì)的形成, 同時, 低溫保藏還可減少硝酸鹽還原成亞
硝酸鹽, 進而控制亞硝胺的形成[52]。
5 結(jié)束語
在肉制品中亞硝胺分為揮發(fā)性亞硝胺和非揮發(fā)性亞
硝胺, 揮發(fā)性亞硝胺化合物的測定方法研究比較多且較成
第9 期 夏曉楠, 等: 肉制品中N-亞硝胺檢測與控制的研究進展 3605
熟, 氣相色譜-熱能分析儀法、氣質(zhì)聯(lián)用法、氣相色譜常規(guī)
檢測器等方法都能取得比較滿意的效果。非揮發(fā)性亞硝胺
種類多、含量高、凈化分離難, 分析比較困難, 因此對于非
揮發(fā)性亞硝胺的檢測方法國內(nèi)還未形成較成熟的檢測方法,
目前Herrmann 等[17]通過乙腈提取, 運用液相色譜-串聯(lián)質(zhì)
譜法同時測定肉制品中揮發(fā)性亞硝胺和非揮發(fā)性亞硝胺,
檢出限為0.2~1 μg/kg。因此, 對肉制品中非揮發(fā)性亞硝胺
的檢測方法的建立應(yīng)引起重視。
減少N-亞硝胺含量的方法, 關(guān)于添加劑阻斷N-亞硝
胺生成的研究較多, 而關(guān)于其降解技術(shù)的研究較少, 隨著
科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展, 更加有效減少N-亞硝胺含量的方法
還需要進一步的研究開發(fā)。另外, 希望可以盡早找出可以
有效替代硝酸鹽及亞硝酸鹽的物質(zhì), 以減少肉制品中亞硝
酸鹽和N-亞硝胺給人類健康帶來的危害。
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(責(zé)任編輯: 白洪健)
作者簡介
夏曉楠, 碩士研究生, 主要研究方向
為農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏。
E-mail: 15210289496@163.com
韓 濤, 教授, 碩士生導(dǎo)師, 主要研
究方向為農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏。
E-mail: taohan00@163.com
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“食品加工與貯藏保鮮新技術(shù)”專題征稿函
民以食為天。食品的安全與質(zhì)量, 直接關(guān)系到民族的健康和體質(zhì), 影響到國家或地區(qū)的政治安定和社會進
步。而食品的加工質(zhì)量與貯藏安全性與食品加工與貯藏保鮮技術(shù)的成熟與革新息息相關(guān)。近年來, 基因工程、
酶工程、發(fā)酵工程、細胞工程、輻照技術(shù)、超臨界流體萃取技術(shù)、微膠囊技術(shù)、膜分離技術(shù)、超高壓技術(shù)、
脈沖電場技術(shù)等被廣泛應(yīng)用于食品的加工與貯藏保鮮, 為食品工業(yè)的發(fā)展注入了新活力。
鑒于此, 本刊特別策劃“食品加工與貯藏保鮮新技術(shù)”專題, 由江南大學(xué)的張慜教授擔(dān)任專題主編。專題將
圍繞食品工業(yè)中食品微細化處理、食品混合、食品干燥、食品成分提取與分離、食品濃縮與結(jié)晶、食品膨化、
食品殺菌、食品低溫處理與貯藏保鮮、食品包裝等各個環(huán)節(jié)中的高新技術(shù)展開, 探討技術(shù)原理、技術(shù)特點、
優(yōu)勢與局限性、影響因素、工藝及設(shè)備、應(yīng)用實踐等各個方面展開討論, 計劃在2015 年11 月正式出版。
本刊主編 吳永寧 研究員與 張慜 教授 與本刊特邀請您撰稿, 展示您的研究成果與學(xué)術(shù)發(fā)現(xiàn), 以期為食
品加工與貯藏保鮮新技術(shù)的推廣應(yīng)用、科研開發(fā)提供理論和實踐指導(dǎo)。請您請在2015 年10 月30 日前通過網(wǎng)
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